天職を見出す
弁護士として開業した直後（1896年）のハリス
シカゴ、ディアボーン通りのユニティ・ビルに入っていたハリスの法律事務所（1909年）
祖父から、勤勉に働き、誠実に生きよと教えられて育ったハリスは、1888年に祖父が他界した後、ウェスト・ラトランドにあるシェルドン大理石会社で1年間働きました。
その後、アイオワ、デモインのセントジョン・スティーブンソン・ウィスナンド法律事務所で1年間見習いをした後、アイオワ大学に入学し、1891年6月に法律学士を得て卒業しました。
1896年、シカゴにやって来たハリスは、ビジネス街中心部に法律事務所を構えました。その後40年以上にわたり、弁護士として活躍したハリスは、退職後も何らかの形でこの仕事に携わりました。1932年夏には、ハーグにある比較法国際会議へのシカゴ弁護士協会代表も務めました。
こうした職業における功績に加え、ハリスは、人と人との大切なつながりや精神的つながりを求めていました。毎週日曜日には教会に行きましたが、同じ宗派にとどまることはなく、いろいろな教会を転々と訪れました。自分という人間と同じく、宗教を一義的なものとしてとらえるのは難しい、と後にハリスは述べています。
特定の教会に属することはなかった。……私はたやすく分類できるような人間ではない。つまり、一つの宗教に深く傾倒するには決定的な信念が必要とされるが、私の信念はそのような性質のものではないのだ。もちろん、最近ではラジオで素晴らしい説法を聴くことができるので、毎週日曜日には3つか4つの説教を聴くことにしている。
自然を愛したハリスは、1908年、結成されたばかりの自然愛好家グループに加わり、月1回、日曜日の午後に、シカゴ近郊の森や野原、丘、谷にハイキングに出かけました。1911年、このグループは「プレーリー・クラブ」と名づけられ、ハリスはその理事となりました。