진로 모색
시카고에서 변호사 사무실을 개업할 당시의 폴 해리스, 1896년
시카고 디어본 가의 유니티 빌딩에 있었던, Dodds와 Brown 등과 공동으로 사용한 폴 해리스의 사무실 모습, 1909년
폴 해리스는 1888년 친할아버지의 사망 후 약 1년간 웨스트 루틀랜드에 있는 쉘든 마블 컴퍼니에서 일하였다. 할머니는 폴 해리스에게 할아버지를 생각해서라도 열심히 일할 것을 당부하곤 했다.
그리고, 아이오와 주, 디모인에 있는 St. John, Stevenson, & Whisenand 법률 회사에서 약 1년 동안 일하게 된다. 법률 회사에서 경험을 쌓은 후, 폴 해리스는 아이오와 시티에 있는 아이오와 대학교에 진학하여 1891년 법학 학사로 동 대학교를 졸업하였다.
그는 1896년에 시카고 시내 중심가에 변호사 사무실을 개업하고, 40년 이상을 변호사로서 열심히 활동하였다. 1932년 여름에는 헤이그의 International Congress of Comparative Law의 시카고 변호사협회 대의원으로 선정되기도 했다.
폴 해리스는 변호사로서의 활동이외에도 개인적으로나 정신적으로 의미있는 생활을 추구하려고 노력하였다. 일요일이면 매주 교회에 나갔지만, 한 교회에 전적으로 출석한 것이 아니라 교단이나 교리에 매이지 않고 다녔다. 후에 그는 자신의 종교관에 대해, 자신 본인처럼, 규정짓기가 매우 어려웠다고 회고한 적이 있다.
나는 실제로 교회에 소속되지는 않았다. … 나는 쉽게 분류될 수 있는 사람이 아니다: 내 마음 속에 있는 죄에 대한 회오는 일반적으로 교회에 다니면서 전적으로 헌신하게 하는 원론적인 것과는 다른 것이었다.. … 물론, 오늘날에는 라디오를 통해 유명 목사의 설교를 들을 수 있지만, 나는 일요일이면 매번 서너 차례의 다른 설교를 듣곤 했다.
폴 해리스는 자연을 사랑했다. 1908년, 그는 매월 특정 토요일 오후에 시카고 주변의 산림과 들판을 산책하는 하이킹 그룹에 참여하였는데, 이 그룹이 후에 Prairie Club이 되었다. 폴은 이 클럽의 이사를 지내기도 했다.